然旧时胡适，吴晗却早已不是求学时的吴晗了，两人话不投机，不欢而散。吴晗后来提及此事时说：“联大从昆明搬回北平后，我做胡适工作，可是他顽固不化，我的脚就不再踏上他家的客厅了。”而当胡适得知吴晗的去向后，也不由长叹：“吴晗可惜，走错路了。”
一个被称为顽固不化，一个被感叹走错路，孰是孰非，已不重要，重要的是，师徒二人彻底决裂。
1957年3月，吴晗成为**党组织的一员。身份转变的他，积极投身党组织发动的各种运动。曾亲自主持对储安平的批斗，带头揭发批判罗隆基。
鉴于当时出现的各级官员虚报成绩的现象，当时的中央最高领导人提出要学习明代著名清官海瑞“刚正不阿，直言敢谏”的精神。领袖挥手吴晗马上前进，随即发表了海瑞罢官等作品。当时最高领导人对于这些作品大加赞许，并赠送亲笔签名的自己的“选集”给吴晗。吴晗也因此成为当时中国最出名的知识分子之一。
得意而有些忘形的吴晗，曾主动批判提携他的恩师胡适，公然说“胡适之做过我的老师，可没给过我什么，我有些知识，主要是靠自学"。旧友沈从文落难，在博物馆扫地，见到他，想着握手问寒，“哼”着一声，转头视而不见。
但是，就是他的那个秉承最高领导旨意的新编历史剧，给他招来杀身之祸。1965年11月10日的上海文汇报，突然抛出了一篇重磅批判文章评新编历史剧海瑞罢官。文章的作者是姚文元。这也成为引爆大浩劫的导火线。不久，吴晗和邓拓、廖沫沙一同被打倒，并被定性为“三家村集团”。
1966年夏，吴晗被关进了监狱后，从精神到**惨遭摧残。吴晗的家人常常被“深夜里猛烈砸门声惊醒”，他的小儿子吴彰后来回忆说：“我老是吓得缩在妈妈怀里。他们翻过围墙，破门而入。整个院子贴满了绞死、砸烂的大标语。”不久，吴晗进了劳改队，“他的身上总是旧创未平，新伤又起”。
接下来，吴晗的家人也未能幸免。1968年4月，吴晗的妻子袁震也被送入劳改队。不久，在折磨下本来就身体欠佳的袁震，双腿瘫痪了。父母被双双关进监狱后，家里只靠年仅14岁的养女吴小彦支撑，独自承担起照顾弟弟吴彰的责任。
1969年3月18日，袁震被迫害致死。次日，11岁的吴彰跟着15岁的姐姐吴小彦去太平间看已于前一天去世的妈妈时，妈妈留给他们的最后形象是：“双眼半睁，面颊上还有几滴泪珠。”
就在袁震含冤去世半年后的1969年10月11日，吴晗被迫害致死。吴晗死前，头发被拔光，其骨灰至今下落不明。作为吴晗的养女，吴小彦饱受生活上的煎熬和精神上的摧残，最终走投无路，于1976年9月的一天，在精神病院自杀。
有一则流传广远的学林掌故说，1990年代前后，某次学术圏大佬们聚会，座间有人谈起吴晗全家的惨事。一向不问世事、沉默不语的钱钟书，忽然对着邻桌的费孝通大声说："你记得吗吴晗在1957年时整起別人来，不也一样无情得很吗”底下唏嘘一片。
或许，吴晗的悲剧在于丧失了知识分子独立的特点，丧失了历史学家的客观立场，学术为政治服务随波逐流。吴晗写的朱元璋传四易其稿，在1943年该书叫由僧钵到皇权是“影射史学”，60年代的朱元璋传又改成了“命题史学”，观点跟着形势走如何能做史学呢
新中国成立后，吴晗以大学教授和文人身份成为北京市副市长，可是一个历史学家的副市长居然支持把北京的城墙、牌楼和部分寺庙、古建筑都给拆掉，直到今天人们也感到不可思议。吴晗还积极主持挖掘了明十三陵的定陵，造成了不可恢复的损失。吴晗对朋友检举，落井下石反戈一击，当年整人真的很无情。
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