出任阿森纳队主教练他将枪手打造成了80年代末和90年代初的一支具有统治力的球队。在球员时代格拉汉姆就曾效力阿森纳他是1971年双冠王阵容中的一员，在此前的三年时间里他一直在米尔沃尔队执教来到阿森纳后将球队带上了一个新的台阶。格拉汉姆铁碗治军塑造出一支球风强悍、踢法硬朗的阿森纳。他从水晶宫队买进了前锋伊恩·赖特，后者一度成为俱乐部进球纪录的保持者格拉汉姆的管理手腕也很有讲究在阿森纳将造越位的战术发挥到极致。
1986-87赛季格拉汉姆率队夺取了俱乐部历史上的第一座英格兰联赛杯冠军决赛中以二比一击败了利物浦，两年后阿森纳又从当时的英格兰霸主利物浦手中夺走了联赛冠军。
1988-89赛季阿森纳一路跟随领头羊利物浦在联赛最后一轮中两支球队在利物浦主场安菲尔德球场直接对话一场决定联赛冠军归属的较量展开。
赛前的形势是阿森纳必须以两球优势击败利物浦才能将冠军从对手手里抢走面对拥有约翰·巴恩斯、伊恩·拉什等一批天才球员的红军又是在安菲尔德客场阿森纳前锋迈克尔·托马斯单刀突入打进了传奇般的一球，这一年的联赛冠军在瞬间转手，阿森纳缔造了最后一分钟夺冠的历史性经典。
80年代末和90年代初是利物浦走向没落、曼联尚未登基的空白期阿森纳成为了这段时期内英格兰最令人畏惧的力量，继1989年不可思议的最后逆转夺冠后在1990-91赛季里格拉汉姆再次率队夺取联赛冠军，枪手的后防四人组令各支球队无奈，整个1990-91赛季里阿森纳只输掉了一场联赛。
1992-93赛季阿森纳成为了第一支在同一个赛季里赢得两项杯赛冠军的球队，在英格兰足总杯和英格兰联赛杯的决赛中枪手们击败的都是谢菲尔德星期三队。接下来的1993-94赛季格拉汉姆时代的辉煌延续到了欧洲赛场，阿森纳在欧洲优胜者杯中一路高歌猛进，并在决赛中以一比零击败意大利劲旅帕尔马夺得冠军，这个时刻代表着阿森纳在格拉汉姆带领下达到了顶点。
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