任了帕莱斯蒂诺、奥希金斯等球队主帅，不过仍然战绩平平。
转机出现在1994-1996年，佩莱格里尼接过了卡托利卡大学的教鞭，而智利人的执教才华也在此得到了肯定，他在两年之内率队连续夺得了美洲洲际杯和智利杯，“工程师“开始崭露头角。1999年基多大学聘请佩莱格里尼为主帅，佩帅又不负众望的的率队夺得了当年厄瓜多尔联赛的冠军。2001年阿根廷劲旅圣洛伦索正式聘请佩莱格里尼为主帅。
2001-2002赛季在佩莱格里尼的调教下，圣洛伦索不但在阿根廷联赛中表现出色，冲击了博卡和河床的垄断地位，并在当年的南美解放者杯中折桂，一举登上了南美足坛的巅峰。2003年佩莱格里尼转战河床，并帮助这支落寞豪门重新回到冠军级别，从此佩帅成为南美最炙手可热的教练之一。
2004年7月1日，佩莱格里尼来到西班牙球会比利亚雷亚尔，正式开始了他在欧陆足坛的闯荡。
比利亚雷亚尔在佩莱格里尼的指导下，逐步成为了西甲赛场和欧洲赛场上一只不容小视的力量。首个赛季他获得了联赛第三名，进军第二年的欧冠，并在这一年的联盟杯中晋级八强。之后一年又打进了0506赛季欧洲冠军联赛的半决赛，负于英超球队阿森纳，西甲联赛第七。
而后的两个赛季球队分别排名联赛的第五名和亚军，亚军已经是比利亚雷亚尔的联赛历史最佳成绩。08-09赛季比利亚雷亚尔在欧冠中1比4负于阿森纳，联赛第五名。
比利亚雷亚尔在佩莱格里尼接手时只是一支刚刚升到顶级联赛四年的球队。然而，他却把他们带到了离欧洲足球的巅峰只有数步之遥的地方，即使他的预算一直并不宽裕，连那些球员也和他本人一样，在加盟时都只是一场赌博。出色的战绩和优秀的战术理念迅速使他得到了众多豪门的注意。
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