出色成功与博尔顿续约三年，在2008-2009赛季中，卡希尔以七球成为博尔顿球队的最佳射手。
2010-2011赛季卡希尔在主帅欧文·科尔的调教下，俱乐部的发挥出色稳定，整个赛季共参加了三十六场英超联赛，但与博尔顿球队的合约期在2012年到期，卡希尔在到期时宣布将与博尔顿不会续约，进而转会加盟切尔西足球俱乐部。
2012年1月16日切尔西官方网站宣布，成功签下了博尔顿的中卫球员卡希尔，成为当时切尔西阵中的第五位英格兰国脚。卡希尔获得一份八万英镑周薪的合同，合同期限则是在2017年夏天到期，而切尔西将会向博尔顿支付七百万英镑的转会费。
2012年2月6日卡希尔在加盟蓝军几周后，才被切尔西主帅维拉斯·博阿斯指派上场，在三比三战平曼联的比赛中首发出战，这也是卡希尔的切尔西处子秀。随着切尔西队中其他中卫人选受到伤病困扰，卡希尔开始在切尔西成为主力，并展示出在前东家博尔顿和英格兰国家队时的进球能力，在整个三月份的比赛中便斩获两粒进球。2012年5月19日卡希尔以先发的身份参加了切尔西与拜仁慕尼黑的欧冠决赛，并随队夺得欧洲冠军联赛的冠军，2011-2012的半个赛季，卡希尔共为切尔西出场十九次，还贡献两粒进球。
2012年8月22日卡希尔在切尔西对阵雷丁的联赛比赛登场，这是他在2012-2013赛季的首秀，并攻入了该赛季的首粒进球，在9月1日切尔西对阵马德里竞技的欧洲超级杯决赛中，卡希尔攻入切尔西在这场比赛的唯一进球，2012年12月5日在切尔西对阵北西兰的欧冠比赛中，卡希尔攻入自己在欧冠赛事的第一个进球。
2013年8月18日在对阵赫尔城的联赛比赛中，卡希尔首次在何塞·穆里尼奥担任切尔西教练登场效力，协助球队二比零击败对手，2013年12月1日卡希尔在切尔西三比一逆转取胜南安普顿的比赛中，成为逆转取胜关键球员，帮助切尔西在英超联赛中领先阿森纳四分。
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